Rencontrez les frères Libner : Marvin (Daniel Stern), l'aîné, est sergent dans l'U.S. Air Force. Buddy (Arye Gross), l'enfant du milieu, est un rêveur timide. Bobby (Patrick Dempsey), le plus jeune, est un beau rebelle en école de correction. Enfants, ils se battaient beaucoup et adultes, ils parlent à peine. À l'été 1963, leur père dur et excentrique, Fred (Alan Arkin), leur confie une mission : ramener une Cadillac de 1954, achetée pour leur mère, Betty (Rita Taggart), de Détroit à Miami. Au fur et à mesure du voyage, les trois frères se battent et commencent à se reconnecter, tout en essayant de garder le Caddy en parfait état.